Il Chiostro di S. Francesco, che non si è conservato interamente, è costituito da due bracci: quello di Nord-Est formato da 10 arcate e quello di Nord-Ovest formato da 6 arcate. Queste sono sorrette da colonne in marmi, poste su di un basso muretto in laterizi, con capitelli ornati di fogliame e di simboli araldici dei Malatesta (quali le tre teste e lo steccato). Le campate sono coperte da volte a crociera. Il braccio Nord-est del Chiostro si congiunge all’edificio ottocentesco a due piani, attuale sede dell’Archivio storico, mediante una mezza arcata. Dell’altro Chiostro, che sorgeva vicino alla Chiesa di S. Francesco, restano poche tracce: qualche colonna e capitello. Sul luogo originariamente occupato da questo Chiostro sorge ora il Palazzo Vincenzo Monti, sede del Liceo Classico