La costruzione di Porta Fiume, porta che originariamente separava la città dal tracciato del fiume Savio, può essere fatta verosimilmente risalire all’espansione muraria avvenuta verso la seconda metà del XIV secolo, durante la signoria degli Ordelaffi. Il primo documento in cui la porta viene nominata esplicitamente è del XV secolo (Fantaguzzi), ma già nel 1371 il cardinale Anglico, Vicario Generale per gli stati della Chiesa in Italia, in una descrizione della città parla di una “Porta del Ponte o Franca”. Trovanelli, riportando antiche cronache, sostiene a questo proposito che le porte Franca e del Leone furono fabbricate attorno al 1354. Un altro nome con cui la porta era anticamente nota è quello di Porta Sabbiona. L’originale tetto merlato venne successivamente e nonostante le proteste della popolazione, ricoperto da un cappellone a quattro falde che mantiene tuttora. Porta Fiume stette per cambiare nome nel 1810 quando il Municipio deliberò di migliorarne la forma e di dedicarla a Napoleone, che vi era trionfalmente passato nel 1797, ma anche in questo caso non se ne fece nulla