L’edificio sorge sulla sommità di una collina; il Monastero di S. Maria del Monte è l’unico benedettino rimasto aperto dopo la soppressione napoleonica del 1797. Sorge sul Colle Spaziano. Il Portico della Portineria conserva tutto il suo aspetto quattrocentesco: la pianta è a forma quadrata con 5 arcate su ogni lato. Su di un muretto in laterizi che delimita il porticato sono piedistalli quadrati sui quali si elevano le colonne in marmo. Al centro del Chiostro una cisterna in ferro si eleva su due ordini di scalini sui quali poggiano avanzi di colonne. Le colonne, simili fra loro ad eccezione di quelle angolari più robuste, sostengono capitelli ornati con foglie stilizzate, frutta, ghiande ed ovuli. Sopra al porticato della Portineria vi sono locali destinati a libreria e dormitorio del Monastero. Il Chiostro grande, ricostruito nella seconda metà del XVIII sec. (1777) è opera dell’arch. Giuseppe Brunelli. Al centro è un pozzale monumentale costruito da Alessandro Corsi da Venezia nella seconda metà del sec. XVI e restaurato in seguito ai danni subiti durante l’ultima guerra. Da attribuire all’arch. Brunelli è il meraviglioso scalone, unico nel suo genere a Cesena, che conduce all’interno del Monastero. Il movimento a spirale della balaustra e il movimento della parte “sfondata” che lascia intravedere il Chiostro cinquecentesco creano un suggestivo effetto scenografico che ricorda gli splendidi scaloni di rappresentanza dei palazzi del ‘700 bolognese