Nel corso del XVI sec. la città registrò una lieve ripresa demografica associata ad una ristrutturazione urbanistica ed edilizia di cui è testimone la Cattedrale di Santa Maria Annunziata con il rosone rinascimentale. Il complesso fortificato delle Mura di Otranto, comprendente il circuito murario difensivo che racchiude la città agganciandosi al castello e la Porta Alfonsina, si presenta oggi nella configurazione realizzata in età rinascimentale, a seguito dei lavori di rinforzo e ricostruzione effettuati dopo la presa da parte dei Turchi nel 1480. La struttura fortificata chiude ancora oggi il borgo antico, perimetrandolo completamente, a partire dal castello; costeggiando il mare, la cinta si aggancia all'ingresso del paese con la Porta Alfonsina, e da qui continua il periplo attraversando l'attuale Viale delle Torri (dal cui profilo si staccano le due rondelle Ippolita e Duchesca), per ricongiungersi con il ponte ligneo sulla piazza antistante il castello, quest'ultimo con pianta pentagonale ed irregolare, tre torrioni cilindrici angolari, un bastione triangolare corrispondente alla facciata posteriore e, sul lato mare, un affilato bastione a punta di lancia