La fontana delle 99 cannelle, anche detta Fontana della Rivera, presenta un impianto trapezoidale ed è caratterizzata da tre prospetti composti da conci di pietra bianca e rosa. Lungo l abase delle tre fronti sono collocate le vasche su due livelli leggermente sfalsati tra loro. L'assetto odierno della fontana è il risultato di una lunga serie d’interventi succedutesi nel corso dei secoli. In origine, la fontana aveva un solo prospetto frontale con una quindicina di cannelle ornate con mascheroni in pietra raffiguranti animali e volti umani alternati a formelle con rosette al centro. I mascheroni crebbero di numero nel corso del Trecento e del Quattrocento. Nel 1578 la fontana fu ricostruita ed ampliata con l'aggiunta della seconda vasca. Negli anni 1582-85 furono prolungati il prospetto principale e le due vasche, a quella più bassa fu applicato il parapetto medievale originale caratterizzato da pilastrini, furono costruiti il prospetto di sinistra e quello addossato alle mura urbiche e furono aggiunti altri mascheroni. La fontana acquistò così la forma definitiva con i suoi tre lati disuguali e con 93 cannelle (40 sul fronte principale, 30 in quello di destra, 23 in quello di sinistra). Più volte riparata e restaurata, nel 1871 vennero aggiunte le sei cannelle prive di mascherone, in basso a destra