Lungo uno stretto sentiero, scavato nella collina, si snoda una lunga fila di antiche cantine e neviere datate tra il XVII – XVIII secolo. I "Cinti" sono una serie di cantine che si sviluppano a ridosso del fronte nord del colle principale su cui si estende l’abitato. Verosimilmente, l’etimologia del nome fa riferimento all’atto del “cingere” il centro storico e costituirne il limite edificato lungo il versante settentrionale, avendo l’antico abitato medioevale direttrice est-ovest. Le successive espansioni urbane hanno invece interessato il versante sud, poiché il fronte nord, con le sue pareti scoscese, era soggetto a diffusa franosità che si manifestava con crolli. La notevole produzione di vino determinò la formazione di ambienti per lo stoccaggio del prodotto, ricavati con scavi realizzati sull'ampio fronte di sedimenti alluvionali affacciati lungo il versante del Bilioso. A partire dal pendio sottostante la Chiesa Madre di San Giovanni, una lunga sequenza di cantine, scavate su più livelli, si sviluppa da un capo all'altro della parte più antica del centro storico. L'azione delle paleofrane, dell'erosione eolica e dell'acqua ha creato, intorno al centro storico di Grassano, suggestive pareti verticali utilizzate dalla popolazione per realizzare profondi scavi orizzontali spesso preceduti da avancorpi in muratura eretti direttamente sotto o a contatto con le pareti di sedimenti. Altri ambienti ipogei sono semplicemente chiusi da murature in cotto e pietrame appena sbozzato, ove spesso compaiono infissi lignei di notevole qualità. Sono ancora presenti numerosi cortili ed infissi in legno e ferro, come anche gli accorgimenti e le dotazioni tipiche delle cantine in grotta quali le feritoie di areazione, le vasche per la fermentazione, i forni e le piantumazioni dei cortili. Le grotte di Grassano sono attualmente accessibili da sentieri e percorsi affacciati sulla valle del Bilioso con notevoli scorci panoramici. Architettonicamente, l'elemento principale e completamente artificiale è costituito dalle facciate in muratura e pietrame incerto, su cui si aprono gli ingressi e le aperture finestrate dei vani voltati, ricavati ai piedi del pendio. In alcuni prospetti, laddove non sono stati stuccati insieme all'opera incerta che costituisce le facciate, sono visibili gli stipiti, gli architravi e gli archi in opera testacea utilizzati per le aperture. Gli agglomerati delle cantine-grotte di Grassano evidenziano un diffuso stato di abbandono che ha però preservato il sistema da rimaneggiamenti incontrollati. L'ambiente rupestre appare di notevole qualità e suscettibile di interventi di valorizzazione che potrebbero consegnare alla comunità locale un patrimonio spendibile sul fronte del turismo culturale