La decorazione pittorica riveste tutte e quattro le pareti in un’alternanza di temi figurativi che spaziano da immagini devozionali legate all’Oriente cristiano alle più “moderne” teorie di santi e sante che sembrano ritratti di principesse e nobili, abbigliati secondo la moda dettata dalla corte angioina tardo gotica, enunciando chiaramente l’attribuzione dell’esecuzione degli affreschi a varie fasi e a periodi diversi. A seconda delle pareti, i tre o i quattro registri pittorici sono disposti per fasce orizzontali sovrapposte una sull’altra. Sulla parete dell’abside, all’interno del semicatino figurano, su due registri, il Cristo Emanuele che concelebra con quattro santi vescovi e la scena della Pentecoste, la discesa dello Spirito Santo sulla Vergine e gli apostoli riuniti in cenacolo; al di sopra del quale, sono raffigurate scene tratte dalla vita di Cristo e dalla leggenda di santo Stefano, che proseguono nella zona superiore delle pareti laterali. Le pitture della parete orientale appena descritte sembrano essere state realizzate contemporaneamente a quelle della controfacciata, sulla quale è rappresentato il Giudizio Universale, conducibili entrambe al più antico strato pittorico della chiesa di Santo Stefano. I registri delle pareti Sud e Nord inquadrano per lo più teorie di santi e sante divisi in trittici o dittici, che si pongo inferiormente ai già menzionati cicli relativi agli affreschi absidali. Sulla parete Nord si distingue il trittico, incorniciato da colonnine e archetti, di santa Tecla, santa Caterina d’Alessandria e di santa Maria Maddalena, che alternativamente sono stagliate su fondo blu e rosso. Segue un altro dittico al femminile con santa Lucia e santa Margherita, al quale si associa la coppia dei santi diaconi Filippo e Stefano. Nella nicchia, invece, troviamo l’icona di san Giovanni Elemosiniere, unica raffigurazione nel Salento del patriarca di Alessandria. A Sud, la parete è arricchita dalla teoria tripartita che inquadra Cristo Logos-Sophia, la Vergine con Bambino in trono e santo Stefano, alternati su fondi rosso-blu, come nella parete Nord. Sulla destra di quest’ultimo, campeggia un dittico con i santi Antonio Abate e Nicola di Mira. La sequenza di teorie di santi, che appartengono al secondo strato pittorico della chiesa, quello più vicino al 1400, si distingue per l’alternanza degli sfondi blu e rossi sui quali si evidenzia la preziosa policromia degli abiti indossati dai santi che riflettono i costumi della moda del periodo, restituendoci un’essenziale testimonianza riguardo alle fogge, ai tessuti e alle acconciature usate nel Salento nel periodo preso in esame