Montescaglioso è nota come la "città dei Monasteri" per la presenza di quattro complessi monastici, tra i quali spicca l’antica abbazia benedettina di San Michele, risalente al XII secolo, intorno alla quale si formò e crebbe l’abitato. L’edificio contiene anche la biblioteca e la quattrocentesca chiesa, ristrutturata nel ‘700 e adornata da pregevoli stucchi. Particolare rilevanza storica e culturale meritano gli insediamenti rupestri presenti sul territorio all'interno del Parco della Murgia Materana. Il santuario della Madonna della Murgia rappresenta la chiesa più importante del patrimonio rupestre di Montescaglioso. Oltre agli innumerevoli luoghi sacri, il centro storico presenta alcuni edifici nobiliari di pregio e testimonianze dell'architettura militare tra le quali il castello è la più importante. Il castello normanno, eretto dai Maccabeo sul finire dell'XI secolo a controllo di Porta Maggiore, è organizzato attorno ad un cortile al quale si accede da un portale affiancato da due torri delle quali ne esiste ancora una. Nell'ala Est si conserva la torre più alta, a pianta quadrangolare, resa irriconoscibile da trasformazioni recenti. Al castello è annessa la chiesa di Santa Caterina. Al piano terra si conservano cisterne, depositi, un giardino pensile, le stalle ed un portico