Il centro storico ha un impianto normanno arroccato e probabilmente, all’origine, murato. Le chiese di Santa Maria degli Angeli e di San Giovanni Evangelista (o del S.S. Bambino), insieme al castello hanno costituito i nodi intorno ai quali si è strutturata, nel corso del tempo, la fitta e minuta rete di percorsi pedonali che si aprono tra le basse e dense abitazioni del nucleo urbano più antico. Il centro storico è oggi caratterizzato dalla presenza di significative emergenze architettoniche di notevole pregio artistico e storico tra cui: la chiesa di S. Maria degli Angeli, edificata forse, non se ne conosce la data certa, nel XII sec; la seicentesca chiesa del Carmine; la chiesa di S. Giovanni Evangelista, detta anche del SS. Bambino posta in prossimità di una delle antiche porte del centro storico, la chiesa di S. Vito edificata intorno l’anno 1607. Il patrimonio artistico e architettonico riguarda non solo episodi monumentali ma anche e soprattutto quell’edilizia minore “la quale partecipa con i suoi elementi costruttivi e decorativi (il portale in pietra, i davanzali a gola rovescia, i cantonali in pietra squadrata, gli infissi in legno, le “romanelle” come elementi di coronamento degli edifici, ed altro ancora). Di notevole pregio storico – architettonico è l’intero impianto medievale della Cittadella, il centro più antico di Contursi: il castello (oggi casa Mirra), ovvero il suo antico impianto che oggi ancora vive nelle possenti mura che lo cingevano, da via S. Barbara a via arco di Brescione (visibili ancora lungo il loro perimetro le strette finestre con inferriate delle antiche prigioni); la chiesa madre S. Maria degli Angeli (il rivellino e la torricella); gli innumerevoli archi (alcuni demoliti dopo il sisma del 1980); le porte e le torri d’avvistamento (queste ormai quasi totalmente inglobate nei successivi sviluppi edilizi). Tra gli archi meritevoli di maggiore attenzione: Arco della Posta; Arco di S. Sebastiano; Arco di Brescione; Arco del “Bambino” (S. Giovanni Evangelista detto anche alla Porta); Arco di S. Antonio al borgo. A sud del Borgo S. Antonio e S. Leo, si colloca l’ultima cinta muraria del paese: dalla porta (arco) di S. Antonio, lungo le mura di S. Sofia fino alla ormai scomparsa porta di S. Leo. Altri edifici particolare interesse sia artistico che architettonico, parte integrante degli antichi impianti e a volte generatori dei degli sviluppi futuri sono: Palazzo Marolda, sorto nei pressi della Chiesa di S. Vito alla fine del XVIII sec.; villa Pagnani alla via Municipio, edificio a corte, costruito nel 1600; Palazzo Arnone; Palazzo Rosapepe (oggi erroneamente chiamato castello), imponente edificio padronale che domina la piazza centrale del paese fatto elevare sulle antiche carceri alla fine del 1600. La piazza vecchia, oggi “piazza Beato Don Mariano Arciero” (ex “Principe Amedeo), fino ai primi anni dell’800 era detta semplicemente “piazza” e costituiva il centro vitale del paese chiuso, allora, dentro le sue mura. All’inizio del XX secolo, con lo sviluppo urbano del paese in direzione Est venne a crearsi una nuova e più ampia piazza: la Portella, oggi Piazza Garibaldi e la piccola piazza fu detta “vecchia”