Scarse sono le conoscenze archeologiche riguardo alla città di Cesena durante il periodo romano, pertanto storia ed assetto urbanistico della città presentano ancora vaste lacune. Nella Tabula Peutingeriana, ma anche in precedenti itinerari come quello Gaditano (fine I-inizi II sec. d.C.) o l’Itinerario Antoniniano (fine III sec. d.C.) Cesena viene indicata con l’appellativo di Curva, un chiaro riferimento topografico alla sua collocazione e al conseguente sviluppo urbano che formava una sorta di “u” presso il colle Garampo, zona nella quale il percorso della via Emilia doveva deviare per seguire l’andamento della collina dirigendosi verso il ponte sul Savio. L'origine della città è strettamente legata agli eventi che portarono i Romani ad affacciarsi per la prima volta nella pianura padana allora in mano a varie tribù di stirpe celtica, culminati con la fondazione di Rimini nel 268 a.C., il trionfo sugli Umbri Sassinates, l'acquisito dominio del distretto appenninico verso la Val Tiberina e di alcuni fondamentali assi di penetrazione come la valle del Savio. Raggiunto il pieno controllo del territorio, ebbero inizio la bonifica e parcellizzazione dell'area fra Rubicone e Savio e la creazione di una prima rete di collegamenti fra i vari centri, taluni dei quali preesistenti. Così avvenne anche per Cesena, il cui nucleo più antico, occupato da genti di stirpe umbra, risiedeva probabilmente sul Garampo. Prima di divenire un vero e proprio centro urbano, si trattò quasi certamente di un punto di raccolta e di un centro di servizi per i coloni. La sistemazione della via Emilia, di cui costituisce uno degli snodi fondamentali, fu l’inizio di un progressivo sviluppo urbano che però non sembra aver mai seguito uno schema regolare a causa della morfologia pedecollinare e dell’andamento variamente altimetrico delle pendici intorno al Garampo. Permangono anche incertezze sul percorso del tracciato viario realizzato da Emilio Lepido, ritenuto corrispondente alla linea sinuosa disegnata dalle vie Valzania, C.so Comandini, C.so Garibaldi, P.zza del Popolo, V.le Mazzoni, Lugaresi, e sull'ampiezza dell'abitato, racchiuso fra due corsi d’acqua (uno è il torrente Cesuola). La situazione dell’età repubblicana pare tra l’altro successivamente mutare, poiché resti del periodo imperiale testimoniano un cambiamento di orientamento dell’impianto urbano e quindi, presumibilmente anche dell'andamento della viabilità cittadina.