La tela raffigura il filosofo greco Diogene di Sinope (V- IV secolo). L'iconografia è quella consueta: un uomo anziano e barbuto, a mezzo busto, vestito di un ruvido mantello bruno, che tiene tra le mani la tradizionale lampada con la quale il filosofo andava alla ricerca dell'"uomo". Il ritratto della collezione Strozzi rientra in quella produzione di figure di filosofi, ma anche apostoli, che caratterizzano in special modo la scuola pittorica napoletana della prima metà del Seicento collegata alla presenza, dal 1616, nella città partenopea del maestro spagnolo Jusepe de Ribera. La robusta influenza caravaggesca, diretta e mutuata attraverso gli allievi del genio bergamasco, si evidenzia sia nella scelta di tipi popolareschi plebei, desunti con immediatezza e verità dal popolo, sia nella costruzione e definizione delle forme attraverso contrasti taglienti e decisi di ombre e luci. Al tema del Diogene, all'interno delle serie dedicate agli antichi pensatori, lo Spagnoletto aveva dedicato più interpretazioni, una delle quali - quella datata 1637, ora Gemaldegalerie di Dresda- presenta alcune assonanze con la tela pavese sia nel taglio compositivo, sia nella resa luministica, sebbene la qualità della pittura suggerisca l'intervento non del maestro, ma di un seguace o imitatore.