il drappellone mostra al centro un drappo rosso contenente, dall'alto verso il basso, l'immagine della Madonna di Provenzano aureolata e coronata, la figura di Pio II, lo stemma di quest'ultimo e quelli delle Contrade partecipanti al Palio, del sindaco in carica e della città di Siena. A sinistra sono tre vedute di luoghi senesi legati a Pio II (dall'alto verso il basso: il palazzo delle Papesse, la targa in memoria dell'incontro tra Federico III e Eleonora di Portogallo, le Logge del Papa); a destra tre vedute di Pienza, città natale del pontefice e da lui ricostruita in forme rinascimentali (dall'alto verso il basso: il pozzo nella Piazza Pio II, il palazzo Piccolomini, la Cattedrale)