Le più antiche testimonianze architettoniche religiose presenti nel territorio di Castiglione d'Orcia - secondo quanto sostiene il Moretti - non appaiono anteriori al periodo romanico. Anche la facciata della chiesa di S. Maria Maddalena, nel cui arco sono incisi fiori stilizzati e croci di gusto romanico, appare frutto di un rimontaggio duecentesco