Il calice proviene senz'altro dall'antica chiesa di Vitaleta, una cappella rurale situata a pochi chilometri dal paese, dove fin dal 1553 si venerava la miracolosa immagine della Madonna, una statua in terracotta invetriata attribuita ad Andrea della Robbia e ora situata sull'altare maggiore della chiesa di S. Maria di Vitaleta (scheda n. cat. gen. 0900459322)dove fu definitivamente trasferita nel 1870. Il calice fu donato dal canonico Manetti, come risulta dall'iscrizione incisa sul piede del calice: sappiamo infatti che fin dal 1648 l'antica cappella di Vitaleta ebbe per uffiziante un canonico della Collegiata (vedi Martinelli Pietro, Note Storiche sulla chiesa di Vitaleta - Montalcino, Tipografia Editrice O. Turbanti & C., 1914)