La struttura del centro storico è rimasta essenzialmente medievale, con la caratteristica delle pittoresche viuzze strette, ma nel 1880 ha subito una grossa trasformazione: il paese fu "tagliato in due" per la costruzione della via di attraversamento del paese (l'attuale Corso Gramsci) che si congiunge alla statale 501. I ruderi del castello dominano le abitazioni sottostanti che scendono lungo il crinale della collina. Le sue origini sono incerte. Secondo gli storici fu probabilmente costruito dai Normanni su una preesistente struttura, forse di periodo bizantino. Il maniero nacque come fortezza. Nelle mura sono infatti visibili le fessure dalle quali si sorvegliavano costantemente le zone sottostanti. Del castello rimangono parte delle mura perimetrali, i resti delle due torri cilindriche, la cisterna idrica ed un portale in granito semidistrutto. Molte delle strette vie sono spesso percorribili soltanto a piedi; tra i caratteristici vicoli medioevali svettano i portali che adornano le facciate dei principali Palazzi nobiliari, elemento distintivo e di prestigio delle famiglie locali. Girando per le viuzze del paese, si possono ammirare ancora i numerosi portali con lo stemma gentilizio della casa di appartenenza e l'anno di costruzione (la maggior parte sono del XVIII e XIX secolo). Gli edifici presentano una tipologia costruttiva tradizionale con muratura in pietra e copertura in coppi. I gafi (gli antichi passaggi pedonali sotto le abitazioni) sono alcuni degli elementi architettonici caratteristici del centro di Grotteria. Si possono apprezzare le soluzioni eseguite nella realizzazione, dove l'incrocio tra le vie con l'elemento abitativo nella parte superiore, creano suggestive atmosfere. I gafi sono presenti un po' dappertutto nel centro storico, ma uno dei più caratteristici è quello sopra la chiesa Matrice, in Via dell’Assunta, caratterizzato da tre ingressi (purtroppo negli ultimi anni ha subito dei crolli, che solo parzialmente sono stati sistemati), e quello tra Via Piave e Via Giovanni da Procida, molto stretto e basso. Le fontane rappresentavano in epoca passata, oltre che bene primario, punto di incontro per la popolazione (e non un mero elemento ornamentale), non a caso sono state collocate nei punti strategici dei rioni del paese. Sono da ammirare le antiche fontane raffiguranti dei volti umani scolpiti. La più antica del paese è la fontana S. Giorgio, su via Vittorio Emanuele III (via principale del paese fino alla seconda metà del 1800), che ha due canali ed è sistemata all’interno di una nicchia con pietre a vista e piccolo sedile