Le cantine di Montescaglioso appartengono ad uno dei più grandi complessi produttivi di tutta la Basilicata e sono sparse in tutto il territorio che un tempo faceva capo alla famosa Abbazia. Le cantine, site lungo tutta Via Porta Sant'Angelo, si trovano ai margini del centro storico e costeggiano il complesso monastico di San Michele Arcangelo lungo i pendii scoscesi su cui è stato costruito. Esse sono profonde fino a 50 metri e molte sono precedute da ampi cortili attrezzati con pergolati, giardini vasche per la fermentazione del mosto e la conservazione della calce viva, vasche di raccolta dell'acqua piovana e pozzi per l'acqua sorgiva. Generalmente le cantine sono costituite da grandi ambienti voltati, in parte sostruiti e in parte ipogei: i vani utilizzati principalmente per il processo di costruzione sono molto ampi, in parte intonacati e provvisti di tutti gli elementi utli per la lavorazione della materia prima, mentre gli ambienti di decantazione del vino sono più marginali, direttamente scavati nella roccia e molto bui. I prospetti esterni delle cantine sono realizzati in conci di tufo, con grandi aperture chiuse da portoni in metallo per sancire l'ingresso e piccole aperture in sommità per il ricambio dell'area. Alcune di esse, soprattutto quelle localizzate sotto l'Abbazia di San Michele Arcangelo, fanno parte delle aree esterne pertinenti all'abbazia