Caggiano è diviso in due aree: il centro storico di origine romano-medioevale, racchiuso tra le mura, e l'area moderna. Il centro storico, circoscritto da mura del X secolo, è situato su un’altura rocciosa; il paesaggio si presenta brullo e pietroso, molto vicino alla conformazione lucana. Data l’impervietà del rilievo, Caggiano medioevale ancora oggi risulta accessibile solo in punti precisi ossia da Piazza Lago a est e dal sentiero che prosegue dalla strada vicinale Grottone fino a raggiungere la Chiesa di Santa Veneranda appena fuori le mura, da sud e ovest. A nord è delimitato da uno strapiombo naturale detto Costa del Terrazzo. Nell’articolazione del nucleo storico si leggono i luoghi che nel tempo hanno segnato l’evolversi della vita sociale; la Chiesa di Santa Maria dei Greci era il fulcro su cui gravitava un sistema viario composto dalle attuali via dei Capolanzi, via dei Greci e via San Gennaro. Nel susseguirsi degli ampliamenti delle mura l’asse viario di attraversamento del borgo si spostò progressivamente fino ad attestarsi, da est o ovest, sulle attuali strade di via Roma, via San Pietro, piazzetta Santa Caterina e via Marevicino. Questo processo fu amplificato dalla realizzazione del castello e della chiesa a croce latina del San Salvatore. Il castello medievale, che contribuisce a caratterizzare l'immagine dell'abitato è inglobato nel muro di cinta e presenta tre torri cilindriche. Nel complesso si è progressivamente stabilita una gerarchia visiva e strutturale tra i fabbricati del potere politico e del potere religioso che segna visibilmente la composizione urbana conservatasi fino ad oggi: il Palazzo Morone a nord, il Palazzo Bonito Oliva e la sede del Vescovado a nord est, il Palazzo Abbamonte a sud, il Palazzo Colonna, il castello e la chiesa del San Salvatore a est scandiscono precisamente i punti cardinali nel borgo mentre le chiese di origine greca hanno progressivamente ridotto la propria funzione urbana. È evidente come la morfologia del posto abbia segnato il processo insediativo generando un denso tessuto edilizio caratterizzato da case strette a sviluppo verticale allineate lungo i percorsi assecondanti le curve di livello. Data la variazione altimetrica, un ulteriore elemento dominante del centro storico è costituito dalle rampe e dalle scale che collegano le vie parallele ai differenti livelli. L’abitato è segnato dalla presenza di alcuni palazzi signorili con corti e giardini, rimaneggiati in stile ottocentesco, caratterizzati da portali in pietra con simboli e stemmi sul fronte strada (lato pubblico) e racchiusi entro mura a chiusura dei giardini