Il castello di Montebello, ubicato a poche centinaia di metri dall’abbazia di S. Pietro di Massa, faceva parte del complesso sistema di fortificazione e controllo della vallata di Pianello di Cagli, esistente in epoca medievale. Dell'antico castello rimangono alcuni ruderi ancora in alzato, realizzati da conci di pietra calcarea locale, uniti con malta cementizia. Meglio conservati sono i resti della torre a pianta quadrata, con una larghezza di circa 3,5 metri per lato. La collina sulla quale sorge evidenzia dei ripiani che, probabilmente, accoglievano alcune opere di fortificazione a protezione della torre stessa, quali palizzate e/o cinte murarie